Skandal w toalecie
Jest rok 1998, George Michael medialnie cichnie, by eksplodować niczym dynamit. Oto policjanci aresztują go w Los Angeles za czyny lubieżne w toalecie. To już był koniec tajemnicy - George otwarcie przyznał się do swojej orientacji seksualnej na żywo w programie CNN. Kilka miesięcy później wydaje nowy album zatytułowany "Outside". Jest to jego ironiczna odpowiedź na cały skandal, urastający do olbrzymich rozmiarów. Singiel szybciutko zdobywa wielki popyt, między innymi za poczucie humoru, w którym George także siebie nie oszczędzał. Dwa utwory z tej płyty zadedykował policjantowi. Później robi sobie przerwę i wydaje dwupłytowy album pod tytułem "Ladies & Gentelman" - obszerny zbóir jego największych przebojów tanecznych i ballad, jakie nagrał na przełomie kilku lat. Rok 1999 upływa pod znakiem działalności charytatywnej, np. ponownie zagrany koncert na stadionie Wembley w Londynie. Występuje razem z Jimmym Somervillem, Boyem George'em oraz Eltonem Johnem. Następnie wydaje płytę "Songs from the last century" - ten okazuje się jego najbardziej nietypową produkcją, jaką wydał, ze względu na zawartość. Nagrał bowiem same covery, jak "Roxanne" czy "Miss Sarajevo" U2, a także utwory z lat przed i powojennych.