Niezrozumiany "Freeek!"
Nowy album Georga utrzymany był w atmosferze Swingu i Jazzu. Właśnie tam, jak sam twierdzi, mógł w pełni wykazać się swoim unikalnym talentem wokalnym. A i tym razem nie obyło się bez słusznych nagród, tym razem za wyczyny wokalne właśnie. Przez cztery lata na początku XXI wieku mocno pracował nad nowym albumem. Ukazały się tylko trzy promujące go single, zagrał także z Whitney Houston. W 2002 światło dzienne ujrzał singiel "Freeek!", zapowiadający nowy krążek. Kawałek wywołał bardzo dużo kontrowersji. Był to jeden z najdroższych teledysków w historii muzyki pop, a jego przesłanie było bardzo erotyczne. Kawałek został bardzo skrytykowany, na co George Michael odpowiedział, iż utwór jest satyrą na szeroko pojętą dzisiejszą kulturę, telewizję, a w szczególności internet. Ten sam rok wywołuje przez niego kolejną kontrowersyjną dysputę. Chodziło o Wielką Brytanię i jej niesłuszny, jak uważał, udział w toczącej się w Iraku wojnie. W lipcu ukazał się singiel "Shoot the dog", sam był często zapraszany do programów i stacji radiowych, a tam próbował przekonać publiczność o niesłuszności i bezsensowności tej wojny.